Оглавление документа может быть вставлено автоматически программой MS Word, если...
при наборе текста заголовки выделены цветом
заголовки собраны в отдельное место с помощью команды Автозамена
заголовки собраны в отдельное место с помощью команды Автотекст
заголовки оформлены определенными стилями: Заголовок1, Заголовок2 и т.п.